愛情事業兩得意的麥可（Neil Patick Harris 飾）完全是人生勝利組，身邊有家人的強力支持，也不缺知心好友陪伴。生活中的一切原本都很完美，麥可原以為會和交往 17 年的男友柯林（Tuc Watkins 飾）廝守終身，結果對方卻選擇在他 50 歲前夕突然結束這段關系，感到不知所措的麥可，必須以中年單身男同志的身份繼續在紐約市走跳，并試著重新找回自己的生活重心，而他也將呈現中年失戀如何經歷心碎到療傷的過程。